利用偶氮二羧酸酯（通常为偶氮二羧酸二乙酯，DEAD）和三取代膦化物（通常为三苯基膦），亲核试剂和醇进行SN2反应构型翻转得到构型相反的取代产物的反应。反应机理三苯基膦和偶氮二羧酸酯形成加合物，脱掉亲核试剂的质子，醇和三苯基膦结合活化。亲核试剂进行SN2反应得到...
三苯基膦，四卤化碳 (CCl4, CBr4) 与醇在温和的条件下转化为相应结构的卤代烷烃被称为appel反应。此反应的产率较高，反应在中性条件下进行，所以对那些对酸碱不稳定的醇的合成非常有用，手性醇反应后会发生构型反转。此反应最早由Lee等...
